52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S)-आयसोसरीन 15a (21 g, 0.20 mol) tetrahydrofuran (100 mL) मध्ये विरघळले होते आणि 10 टक्के जलीय सोडियम हायड्रॉक्साइड द्रावण (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0 mol) 222 होते. ड्रॉपवाइज जोडले. प्रतिक्रिया खोलीच्या तपमानावर 9 तासांसाठी केली गेली. जलीय अवस्था 4 mol/L हायड्रोक्लोरिक ऍसिडसह pH 2 मध्ये समायोजित केली गेली आणि डायक्लोरोमेथेन/मिथेनॉल (v/v = 5/1, 50 mL × 3) ने काढली. ) आणि निर्जल सोडियम सल्फेटवर वाळवले. सक्शनद्वारे फिल्टर करा, कमी दाबाने केंद्रित करा, शीर्षक कंपाऊंड 15b रंगहीन तेल म्हणून प्राप्त झाले (35 ग्रॅम, उत्पन्न: 85 टक्के).
डायऑक्सेनमध्ये S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) च्या ढवळत द्रावणात: 0° C वर H2O (100 mL, 1:1 v/v) N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), त्यानंतर BoC2O जोडले गेले. (11.28 mL, 0.049 mol) आणि खोलीच्या तापमानाला हळूहळू तापमानवाढ करून प्रतिक्रिया रात्रभर ढवळून निघाली.त्यानंतर ग्लाइसिन (1.0 ग्रॅम, 0.013 मोल) जोडले गेले आणि प्रतिक्रिया 20 मिनिटांसाठी ढवळण्यात आली.प्रतिक्रिया O0C वर थंड झाली आणि aq बसली.NaHCO3 (75 mL) जोडले गेले.जलीय थर इथाइल एसीटेट (2 x 60 mL) ने धुऊन नंतर NaHSO4 सह pH 1 वर ऍसिडिफिकेशन केले गेले.नंतर हे द्रावण इथाइल एसीटेट (3 x 70 mL) सह काढले गेले आणि हे एकत्रित सेंद्रिय स्तर Na2SO4 वर वाळवले गेले, फिल्टर केले गेले आणि कोरडेपणावर केंद्रित केले गेले जेणेकरून इच्छित N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic acid मिळेल. (6.30 ग्रॅम, 0.031 mmol, 81.5 टक्के उत्पन्न): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;डायऑक्सेनमध्ये S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) च्या ढवळत द्रावणात: 0° C वर H2O (100 mL, 1 :1 v/v) N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), त्यानंतर BoC2O जोडले गेले. (11.28 mL, 0.049 mol) आणि खोलीच्या तापमानाला हळूहळू तापमानवाढ करून प्रतिक्रिया रात्रभर ढवळून निघाली.त्यानंतर ग्लाइसिन (1.0 ग्रॅम, 0.013 मोल) जोडले गेले आणि प्रतिक्रिया 20 मिनिटांसाठी ढवळण्यात आली.प्रतिक्रिया 0°C पर्यंत थंड झाली आणि aq बसली.NaHCO3 (75 mL) जोडले गेले.जलीय थर इथाइल एसीटेट (2 x 60 mL) ने धुऊन नंतर NaHSO4 सह pH 1 वर ऍसिडिफिकेशन केले गेले.त्यानंतर हे द्रावण इथाइल एसीटेट (3 x 70 एमएल) ने काढण्यात आले आणि हे एकत्रित सेंद्रिय स्तर Na2SO4 वर वाळवले गेले, फिल्टर केले गेले आणि कोरडेपणावर केंद्रित करून इच्छित N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic ऍसिड दिले. (6.30 ग्रॅम, 0.031 mmol, 81.5 टक्के उत्पन्न): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.